×
Etaan
Moenie verwar word met Eteen of Etyn nie.
Eienskappe

Algemeen

Naam Etaan
Sistematiese naam dikarbaan (nooit aanbeveel nie)
Chemiese formule C2H6
Molêre massa 30,070 g·mol-1
CAS-nommer 74-84-0
Voorkoms Kleurlose gas
Reuk Reukloos
Fasegedrag
Smeltpunt -182.8 °C (90,4 K)
Kookpunt -88.5 °C (184,6 K)
Digtheid 1,3562 kg·m−3 (gas teen 0 °C)
544 kg·m−3 (vlooistof teen -88,5 °C)
206 kg·m−3 (teen kritiese punt 32,1 °C)
Oplosbaarheid 56.8 mg·L-1 (in water)
ΔfHo -84 kJ·mol-1

Suur-basis eienskappe

pKa 50

Veiligheid

Flitspunt -135 °C
Selfontbrandingspunt 472 °C

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

Etaan is 'n organiese chemiese verbinding met chemiese formuleC2H6 en dit behoort tot die groep verbindings wat alkane genoem word. Teen standaardtemperatuur en -druk is etaan 'n kleurlose, reuklose gas. Soos baie koolwaterstowwe word etaan op industriële skaal geïsoleer van aardgas en as 'n petrochemiese neweproduk van petroleumraffinering. Die belangrikste gebruik daarvan is as voedingsmiddel vir etileenproduksie.

Verwante verbindings kan gevorm word deur 'n waterstofatoom met 'n ander funksionele groep te vervang; die etaangedeelte word 'n etielgroep genoem. Byvoorbeeld, 'n etielgroep wat aan 'n hidroksielgroep gekoppel is, lewer etanol, die alkohol in drank.

Inhoud

Die getoonde kromme is potensiële energie as 'n funksie van die draaihoek

Struktuur

Etaanmolekule verkies 'n verspreide konformasie (A) teenoor 'n "in-lyn"-konformasie (B), soos blyk uit die rotasieversperring rondom die koolstof-koolstofbinding. Die rotasieversperring word waarskynlik veroorsaak deur die afstoting tussen waterstofatome aan weeskante van die molekule as hulle in lyn beweeg. Daarbenewens sal hiperkonjugasie tussen die orbitale van die waterstofatoom en die σ-orbitale van die koolstof-koolstofbinding geneig wees om die verspreide konformasie te stabiliseer. Die fisiese oorsprong van die versperring is egter nog nie heeltemal beslis nie.

Sintese

In die laboratorium kan etaan gesintetiseer word deur Kolbe-elektrolise waarin 'n waterige oplossing van 'n asetaatsout geëlektroliseer word. Aan die anode word asetaat geoksideer om koolstofdioksied- en metielradikale te produseer, en die hoogs reaktiewe metielradikale vorm saam om etaan te produseer:

CH3COO → CH3• + CO2 + e
CH3• + •CH3 → C2H6

Reaksies

Die chemie van etaan behels hoofsaaklik vrye radikale reaksies. Etaan kan met die halogene, veral chloor en broom, reageer deur vryradikale halogenering. Hierdie reaksie gaan voort deur die voortplanting van die etielradikaal:

C2H5• + Cl2 → C2H5 + Cl•
Cl• + C2H6 → C2H5• + HCl

Aangesien halogeen-etane verdere vryradikale halogenering kan ondergaan, lei hierdie proses tot 'n mengsel van verskeie gehalogeneerde produkte. In die chemiese industrie word meer selektiewe chemiese reaksies gebruik vir die vervaardiging van enige twee-koolstofhalogenoalkaan.

Verbranding

Die volledige verbranding van etaan stel 1559,7 kJ/mol (of 51,9 kJ/g) hitte vry en produseer koolstofdioksied en water volgens die chemiese vergelyking:

C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O + 3120 kJ

Verbranding kan ook plaasvind sonder 'n oormaat suurstof, wat 'n mengsel van amorfe koolstof en koolstofmonoksied vorm, b.v.:

2C2H6 + 4O2 → 2C + 2CO2 + 6H2O + hitte

Sommige mindere produkte in die onvolledige verbranding van etaan sluit in asetaldehied, metaan, metanol, etanol en etileen.

'n Foto van Titaan se noordelike breedtegrade. Die donker kenmerke lyk asof dit koolwaterstof mere is, maar verdere beelde sal nodig wees om te sien of die donker kolle dieselfde bly (soos dit sou wees as dit mere was)

Etaan kom voor as 'n spoorgas in die aarde se atmosfeer. Alhoewel etaan 'n kweekhuisgas is, kom dit baie minder voor as metaan, het dit 'n leeftyd van slegs 'n paar maande, [30] en is dit ook minder doeltreffend om straling op te neem in verhouding tot massa. Die potensiaal vir aardverwarming van etaan is hoofsaaklik die gevolg van sy omskakeling in die atmosfeer na metaan.

Dit is opgespoor as 'n spoorkomponent in die atmosfeer van al vier reuse-planete en in die atmosfeer van Saturnus se maan Titaan.

Etaan is die eerste keer in 1834 deur Michael Faraday gesintetiseer deur elektrolise van 'n kaliumasetaatoplossing. Hy het die koolwaterstofproduk van hierdie reaksie verkeerd geïdentifiseer as metaan en dit nie verder ondersoek nie. In 'n poging om die verouderde "radikale teorie" van organiese chemie te bevestig het Hermann Kolbe en Edward Frankland in die tydperk 1847–1849 etaan geproduseer deur die reduksie van propionitriel (etielsianied) en etieljodied met kaliummetaal, en, net soos Faraday, deur die elektrolise van waterige asetate. Hulle het die produk van die reaksies verkeerd geïdentifiseer as die metielradikaal, in plaas van etaan. Hierdie fout is in 1864 reggestel deur Carl Schorlemmer, wat getoon het dat die produk van al hierdie reaksies in werklikheid etaan was. In 1864 het Edmund Ronalds etaan opgelos in ligte ruolie ontdek.

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (in Engels). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 4. doi:. ISBN 978-0-85404-182-4. Net so is die behoue name, ‘etaan’, ‘propaan’, en ‘butaan’, nooit deur sistematiese name, ‘dikarbaan’, ‘trikarbaan’, en ‘tetrakarbaan’ vervang nie.
  2. . PubChem Compound (in Engels). National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Besoek op25 Januarie 2021.
  3. Lide, David (2005). CRC handbook of chemistry and physics (in Engels). Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. OCLC .
  4. Mo, Y.; Wu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. (2004). "The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory". Angew. Chem. Int. Ed. (in Engels). 43 (15): 1986–1990. doi:. PMID .
  5. Pophristic, V.; Goodman, L. (2001). "Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane". Nature (in Engels). 411 (6837): 565–8. Bibcode:. doi:. PMID . S2CID .
  6. Schreiner, P. R. (2002). "Teaching the right reasons: Lessons from the mistaken origin of the rotational barrier in ethane". Angewandte Chemie International Edition (in Engels). 41 (19): 3579–81, 3513. doi:. PMID .
  7. Ercolani, G. (2005). "Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics". J. Chem. Educ. (in Engels). 82 (11): 1703–1708. Bibcode:. doi:.
  8. Aydin, M.; Williams, M. B.; Saltzman, E. S. (12 April 2007). "Feasibility of reconstructing paleoatmospheric records of selected alkanes, methyl halides, and sulfur gases from Greenland ice cores". Journal of Geophysical Research (in Engels). American Geophysical Union (AGU). 112 (D7). doi:. ISSN .
  9. Brown, Bob (2008). (in Engels). NASA Jet Propulsion Laboratory.
  10. Faraday, Michael (1834). "Experimental researches in electricity: Seventh series". Philosophical Transactions (in Engels). 124: 77–122. Bibcode:. doi:. S2CID .
  11. Kolbe, Hermann; Frankland, Edward (1849). . Quarterly Journal of the Chemical Society of London (in Engels). Royal Society of Chemistry. 1: 60–74. doi:. ISSN .
  12. Frankland, Edward (1850). . Quarterly Journal of the Chemical Society of London (in Engels). 2 (3): 263–296. doi:. ISSN .
  13. Schorlemmer, Carl (1864). . Annalen der Chemie und Pharmacie (in Duits). 132 (2): 234–238. doi:. ISSN .
  14. Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1881). (in Engels). 3. Macmillan. pp. 144–145.
  15. Watts, H.; Muir, M.M.P.; Morley, H.F. (1868). (in Engels). 4. Longmans, Green. p. 385. Besoek op25 Januarie 2021.

Publikasie datum: Augustus 21, 2021

etaan, moenie, verwar, word, eteen, etyn, eienskappe, algemeennaam, sistematiese, naam, dikarbaan, nooit, aanbeveel, chemiese, formule, c2h6molêre, massa, 1cas, nommer, voorkoms, kleurlose, reuk, reukloosfasegedragsmeltpunt, kookpunt, digtheid, 3562, teen, vlo. Moenie verwar word met Eteen of Etyn nie dd Eienskappe AlgemeenNaam Etaan 1 Sistematiese naam dikarbaan nooit aanbeveel nie 1 Chemiese formule C2H6Molere massa 30 070 g mol 1CAS nommer 74 84 0 Voorkoms Kleurlose gas Reuk ReukloosFasegedragSmeltpunt 182 8 C 90 4 K Kookpunt 88 5 C 184 6 K Digtheid 1 3562 kg m 3 gas teen 0 C 2 544 kg m 3 vlooistof teen 88 5 C 206 kg m 3 teen kritiese punt 32 1 C Oplosbaarheid 56 8 mg L 1 in water 3 DfHo 84 kJ mol 1Suur basis eienskappepKa 50VeiligheidFlitspunt 135 C Selfontbrandingspunt 472 CTensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en druk toestande Etaan is n organiese chemiese verbinding met chemiese formule C2H6 en dit behoort tot die groep verbindings wat alkane genoem word Teen standaardtemperatuur en druk is etaan n kleurlose reuklose gas Soos baie koolwaterstowwe word etaan op industriele skaal geisoleer van aardgas en as n petrochemiese neweproduk van petroleumraffinering Die belangrikste gebruik daarvan is as voedingsmiddel vir etileenproduksie Verwante verbindings kan gevorm word deur n waterstofatoom met n ander funksionele groep te vervang die etaangedeelte word n etielgroep genoem Byvoorbeeld n etielgroep wat aan n hidroksielgroep gekoppel is lewer etanol die alkohol in drank Inhoud 1 Chemie 1 1 Struktuur 1 2 Sintese 1 3 Reaksies 1 4 Verbranding 2 Atmosferiese en buiteaardse etaan 3 Geskiedenis 4 VerwysingsChemie Wysig Die getoonde kromme is potensiele energie as n funksie van die draaihoek Struktuur Wysig Etaanmolekule verkies n verspreide konformasie A teenoor n in lyn konformasie B soos blyk uit die rotasieversperring rondom die koolstof koolstofbinding Die rotasieversperring word waarskynlik veroorsaak deur die afstoting tussen waterstofatome aan weeskante van die molekule as hulle in lyn beweeg 4 Daarbenewens sal hiperkonjugasie tussen die orbitale van die waterstofatoom en die s orbitale van die koolstof koolstofbinding geneig wees om die verspreide konformasie te stabiliseer 5 6 Die fisiese oorsprong van die versperring is egter nog nie heeltemal beslis nie 7 Sintese Wysig In die laboratorium kan etaan gesintetiseer word deur Kolbe elektrolise waarin n waterige oplossing van n asetaatsout geelektroliseer word Aan die anode word asetaat geoksideer om koolstofdioksied en metielradikale te produseer en die hoogs reaktiewe metielradikale vorm saam om etaan te produseer CH3COO CH3 CO2 e CH3 CH3 C2H6Reaksies Wysig Die chemie van etaan behels hoofsaaklik vrye radikale reaksies Etaan kan met die halogene veral chloor en broom reageer deur vryradikale halogenering Hierdie reaksie gaan voort deur die voortplanting van die etielradikaal C2H5 Cl2 C2H5 Cl Cl C2H6 C2H5 HCl Aangesien halogeen etane verdere vryradikale halogenering kan ondergaan lei hierdie proses tot n mengsel van verskeie gehalogeneerde produkte In die chemiese industrie word meer selektiewe chemiese reaksies gebruik vir die vervaardiging van enige twee koolstofhalogenoalkaan Verbranding Wysig Die volledige verbranding van etaan stel 1559 7 kJ mol of 51 9 kJ g hitte vry en produseer koolstofdioksied en water volgens die chemiese vergelyking C2H6 7O2 4CO2 6H2O 3120 kJ Verbranding kan ook plaasvind sonder n oormaat suurstof wat n mengsel van amorfe koolstof en koolstofmonoksied vorm b v 2C2H6 4O2 2C 2CO2 6H2O hitte Sommige mindere produkte in die onvolledige verbranding van etaan sluit in asetaldehied metaan metanol etanol en etileen Atmosferiese en buiteaardse etaan Wysig n Foto van Titaan se noordelike breedtegrade Die donker kenmerke lyk asof dit koolwaterstof mere is maar verdere beelde sal nodig wees om te sien of die donker kolle dieselfde bly soos dit sou wees as dit mere was Etaan kom voor as n spoorgas in die aarde se atmosfeer Alhoewel etaan n kweekhuisgas is kom dit baie minder voor as metaan het dit n leeftyd van slegs n paar maande 30 en is dit ook minder doeltreffend om straling op te neem in verhouding tot massa Die potensiaal vir aardverwarming van etaan is hoofsaaklik die gevolg van sy omskakeling in die atmosfeer na metaan 8 Dit is opgespoor as n spoorkomponent in die atmosfeer van al vier reuse planete en in die atmosfeer van Saturnus se maan Titaan 9 Geskiedenis WysigEtaan is die eerste keer in 1834 deur Michael Faraday gesintetiseer deur elektrolise van n kaliumasetaatoplossing Hy het die koolwaterstofproduk van hierdie reaksie verkeerd geidentifiseer as metaan en dit nie verder ondersoek nie 10 In n poging om die verouderde radikale teorie van organiese chemie te bevestig het Hermann Kolbe en Edward Frankland in die tydperk 1847 1849 etaan geproduseer deur die reduksie van propionitriel etielsianied 11 en etieljodied 12 met kaliummetaal en net soos Faraday deur die elektrolise van waterige asetate Hulle het die produk van die reaksies verkeerd geidentifiseer as die metielradikaal in plaas van etaan Hierdie fout is in 1864 reggestel deur Carl Schorlemmer wat getoon het dat die produk van al hierdie reaksies in werklikheid etaan was 13 In 1864 het Edmund Ronalds etaan opgelos in ligte ruolie ontdek 14 15 Verwysings Wysig 1 0 1 1 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book in Engels Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 p 4 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 Net so is die behoue name etaan propaan en butaan nooit deur sistematiese name dikarbaan trikarbaan en tetrakarbaan vervang nie Ethane Compound Summary PubChem Compound in Engels National Center for Biotechnology Information 16 September 2004 Besoek op 25 Januarie 2021 Lide David 2005 CRC handbook of chemistry and physics in Engels Boca Raton CRC Press ISBN 0 8493 0486 5 OCLC 61108810 Mo Y Wu W Song L Lin M Zhang Q Gao J 2004 The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory Angew Chem Int Ed in Engels 43 15 1986 1990 doi 10 1002 anie 200352931 PMID 15065281 Pophristic V Goodman L 2001 Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane Nature in Engels 411 6837 565 8 Bibcode 2001Natur 411 565P doi 10 1038 35079036 PMID 11385566 S2CID 205017635 Schreiner P R 2002 Teaching the right reasons Lessons from the mistaken origin of the rotational barrier in ethane Angewandte Chemie International Edition in Engels 41 19 3579 81 3513 doi 10 1002 1521 3773 20021004 41 19 lt 3579 AID ANIE3579 gt 3 0 CO 2 S PMID 12370897 Ercolani G 2005 Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics J Chem Educ in Engels 82 11 1703 1708 Bibcode 2005JChEd 82 1703E doi 10 1021 ed082p1703 Aydin M Williams M B Saltzman E S 12 April 2007 Feasibility of reconstructing paleoatmospheric records of selected alkanes methyl halides and sulfur gases from Greenland ice cores Journal of Geophysical Research in Engels American Geophysical Union AGU 112 D7 doi 10 1029 2006jd008027 ISSN 0148 0227 Brown Bob 2008 NASA Confirms Liquid Lake on Saturn Moon in Engels NASA Jet Propulsion Laboratory Faraday Michael 1834 Experimental researches in electricity Seventh series Philosophical Transactions in Engels 124 77 122 Bibcode 1834RSPT 124 77F doi 10 1098 rstl 1834 0008 S2CID 116224057 Kolbe Hermann Frankland Edward 1849 On the products of the action of potassium on cyanide of ethyl Quarterly Journal of the Chemical Society of London in Engels Royal Society of Chemistry 1 60 74 doi 10 1039 QJ8490100060 ISSN 1743 6893 Frankland Edward 1850 On the isolation of the organic radicals Quarterly Journal of the Chemical Society of London in Engels 2 3 263 296 doi 10 1039 QJ8500200263 ISSN 1743 6893 Schorlemmer Carl 1864 Ueber die Identitat des Aethylwasserstoffs und des Methyls Oor die identiteit van die etielwaterstowe en die metiele Annalen der Chemie und Pharmacie in Duits 132 2 234 238 doi 10 1002 jlac 18641320217 ISSN 0075 4617 Roscoe H E Schorlemmer C 1881 Treatise on Chemistry in Engels 3 Macmillan pp 144 145 Watts H Muir M M P Morley H F 1868 Watts Dictionary of Chemistry in Engels 4 Longmans Green p 385 Besoek op 25 Januarie 2021 Ontsluit van https af wikipedia org w index php title Etaan amp ol,